1990년부터 2010년까지 20년간 해군 네이비씰에서 복무했다. 초기 8년간 하사관으로 씰팀 1과 씰팀 2에서 복무했고, 이후 장교로 임관하여 아시아, 중동, 유럽 등지에서 복무했다. 복무 기간 중인 2003년 샌디에이고 대학교에서 영문학 학사 학위를 받았다. 2006년 씰팀 3 예하 브루저 기동대 지휘관으로 이라크 전쟁에 참전해 가장 위험한 지역인 라마디에서 수많은 작전을 성공으로 이끌어 은성 훈장을 받았다. 그가 이끈 브루저 기동대는 이라크 전쟁에서 가장 많은 훈장을 받은 부대 중 하나다.

적이 던진 수류탄 위로 몸을 던져 동료들을 구하고 사망하여 미국 군인이 받을 수 있는 최고 영예인 명예 훈장을 받은 마이크 몬수어, 클린트 이스트우드 감독의 영화 <아메리칸 스나이퍼>의 실제 주인공이자 미국 역사상 가장 위대한 저격수로 손꼽히는 크리스 카일, 2017년 1만 8300 대 1의 경쟁률을 뚫고 우주 비행사로 선발돼 화제를 모은 한국계 미국인 조니 킴 등 수많은 영웅이 그의 지휘 아래 탄생했다. 이라크에서 미국으로 복귀한 후에는 서부 지역 네이비씰 교육 총책임자로 일하면서 실전 경험을 바탕으로 한 새로운 훈련 프로그램을 개발하고 교육했다.

2015년 팟캐스트를 시작해 경제·경영 팟캐스트 중 가장 많은 누적 청취수를 기록하고 있고, 애플이 선정한 ‘베스트 팟캐스트’에 뽑히기도 했다. 수백 명의 톱클래스 인재를 만나고 인터뷰한 『타이탄의 도구들』의 저자 팀 페리스가 ‘내가 만나 본 사람 중 가장 강인한 사람’이라고 평했을 만큼 엄격하고 꾸준한 자기 관리로 정평이 나 있다.

이 책의 공동 저자인 레이프 바빈과 함께 리더십 컨설팅 회사인 ‘에셜론 프런트’를 설립해, 수백여 기업과 단체 및 수만 명의 개인을 대상으로 실전에서 익힌 승리의 원칙과 기술들을 삶과 비즈니스에 적용하도록 돕는 프로그램을 진행하고 있다.