영국에서 태어나 피츠버그, 오스트레일리아, 파키스탄, 이스라엘 등에서 어린 시절을 보내고 열세 살 때 뉴욕에 정착했다. 프린스턴 대학에서 정치학을 공부했으며 20여 년 간 광고업에 종사했다.
1995년 아내 패티가 지하철 사고로 하반신 불구가 된 후, 그림을 그리기 시작했다. 그림을 그리면서 인생의 새로운 의미를 깨달은 그는 첫 일러스트 에세이 『모든 날이 소중하다』(서동수 옮김, 세미콜론)를 비롯하여 『세상아 안녕(Hello world)』, 『일주일에 두 번 속옷 갈아입기(Change your underwear twice a week)』 등의 책을 쓰고 그렸다. 현재 그는 아내 패티, 아들 잭과 함께 뉴욕 그린위치 빌리지에 살고 있다. 그의 일러스트레이션은 《뉴욕 타임스New York Times》 《하우 매거진HOW Magazine》 을 비롯하여 세계 여러 나라의 책에 실려 있다. 수천 명의 창작자들이 그의 웹사이트인 DannyGregory.com을 방문하여 예술과 창작에 대해 논의하며 수채 물감으로 그린 대니의 그림일기를 감상한다.