서구철학의 창시자라고 불리는 기원전 시대의 소크라테스에서부터 20세기 말의 하이데거에 이르기까지 철학사상 대표적인 철학자들의 사유의 스펙트럼을 보여 준다. 2,000년 전의 철학적 질문들과, 21세기를 살고 있는 오늘날 우리가 부딪치는 여러 문제의 근원에 닿아 있는 질문은 다르지 않다. 이 질문들은 우리가 일상의 소용돌이 속에서 늘 직면하고 있음에도 불구하고 결국은 회피해 버린 문제들이다.

이 질문들은 인생의 위기의 순간에만 떠오르는 게 아니라 시시때때로 다양한 방식으로 제기된다. 철학에 관심이 없거나 전혀 사색적이지 않은 사람들조차도 그러한 질문의 위력을 실감할 때가 있다. 그러한 질문들에 대해 만족할 만한 해답을 찾든 찾지 못하든 상관없이, 그러한 질문들과 씨름하는 자체가 바로 인간이란 무엇인가에 대한 탐구 과정이다.

책은 임마누엘 칸트가 제시한, 인간이 살아가면서 언제까지나 물을 수밖에 없는 철학의 세 가지 질문-나는 무엇을 알 수 있는가? 나는 무엇을 원해도 되는가? 나는 무엇을 해야 하는가?-을 기초로 구성되었다. 이 세 가지 질문에 대해 서로 다른 입장을 가진 세 쌍의 철학자들-플라톤과 비트겐슈타인, 칸트와 니체, 아리스토텔레스와 하이데거-의 사상을 비교, 분석하면서 이야기를 풀어 간다.