『내가 원하는 삶을 살았더라면』은 ‘죽을 때 가장 후회하는 5가지’라는 주제를 다룬 블로그로부터 시작되었다. 수년 동안 만족스럽지 못한 직장생활을 한 저자는 자신이 진정으로 좋아하고 의미 있는 일이 하고 싶어졌다. 그녀는 낯선 곳으로 떠났고, 말기 환자를 돌보는 일을 하게 되었다. 인생의 마지막에 서 있는 사람들을 돌보며 그들에게 공감하고 위로하는 사이에, 저자의 삶도 바뀌고 있었다.

저자는 죽어가는 사람들의 후회를 지켜보며, 삶의 끝자락에 있는 사람들이 남긴 교훈을 블로그에 올렸다. 이 블로그는 순식간에 수천 건의 조회 수를 자랑하며 2012년 최고 인기 블로그가 되었다. 300만 이상의 팔로워를 가진 브로니 웨어는 그동안 쌓아온 통찰력을 바탕으로 우리가 어떻게 하면 후회 없이 살 수 있는가에 대한 책을 쓰게 되었다. 책은 생의 마지막 순간에 서 있는 사람들이 남긴 교훈을 나의 삶에 적용하여 지금이라도 옳은 선택을 한다면 후회 없는 인생을 살 수 있다는 깨달음을 담고 있다. 또한 후회가 지닌 중요한 의미와 살아갈 날들이 남은 사람들이 어떻게 그런 후회를 피해갈 수 있는지도 섬세하게 가르쳐주고 있다.