몇 개의 기성복 회사에서 디자이너로 일하면서 중앙콘테스트에 입상, 그 다음해 디자이너로 일한 지 5년 만에 이상봉이라는 이름으로 명동에 매장을 열면서 본인의 이름을 걸고 디자이너로서 활동을 하게 되었다. 1993년 첫 정식 패션쇼 SFAA 컬렉션에서 ‘환생’을 테마로 지금으로서도 충격적인 퍼포먼스로 많은 논란을 가져왔다.

그 이후로 다양한 퍼포먼스 뿐만 아니라 그의 시그니처인 구조적이고 기하학적인 디자인에 동양적인 요소들을 접목해 세계무대에 선보이고 있다. 2002년 패션의 본고장 파리로 진출해 12년 동안 쉴 새 없이 새로운 디자인을 선보였고, 특히 한글을 패션에 접목한 디자인은 국내외를 막론하고 큰 파란을 일으켰다. 많은 것들을 이룬 지금도 그의 도전은 완료형이 아닌 현재진행형이다. 2014년 패션 비즈니스의 메카인 뉴욕패션위크에 데뷔 무대를 가지며, 맨하튼 밋패킹에 단독매장을 오픈했다.

이상봉은 단지 작품으로써 예술적 가치를 인정받는 것만이 중요하다고 생각하지 않는다. 사람들의 라이프스타일과 문화를 반영하는 것, 이것이 그가 추구하는 진정한 패션디자인의 가치다. 이에 따라 2007년 LG전자 샤인폰을 시작 으로 금호건설 아파트 인테리어, KT&G 담배 케이스, A1 그랑프리 한국팀 자동차 디자인, 행남자기 이상봉 에디션 등 수없이 많은 분야로 영역을 확장하고 있다.

보그, 엘르, 바자, 뉴욕타임즈, W 등의 주요 매체들을 통해 ‘한국의 알렉산더 맥퀸’으로 세계 각국에 소개되고 있으며, 역대 한국의 영부인과 비욘세, 리한나, 레이디 가가, 줄리엣 비노쉬 등 세계적인 셀레브리티들이 그의 의상들을 찾고 있다.

빅토리아&앨버트 뮤지엄(영국 런던), 파워하우스 뮤지엄(호주 시드니), 웰트 뮤지엄(오스트리아 비엔나) 등 세계의 유서 깊은 박물관에 그의 의상들이 영구전시 되어 있으며, 프랑스, 오스트리아, 스위스, 러시아 등 외국과의 수교 행사에서 기념 패션쇼를 하며 한국을 대표하는 디자이너로써 국제적으로 활동하고 있다. 또한 국내에서는 2009년 올해의 디자이너 대통령 표창을 받았고, 2012년 발족한 한국패션디자이너연합회(CFDK)의 회장을 역임하면서 한국 패션계를 이끌고 있다.