리더십 코칭 전문 기업 리부트(Reboot.io)의 공동창업자이자 CEO. 사운드클라우드(SoundCloud), 엣시(Etsy), 김릿미디어(Gimlet Media)까지, 세계에서 가장 빠르게 성장하는 벤처 기업의 리더들이 앞다투어 그의 코칭 세션을 찾는다. 리더들이 가장 두려워하는 질문을 던지고 그 해법을 함께 모색하는 파트너로, “실리콘밸리의 요다(Yoda)”, “CEO들을 울게 만드는 남자”라는 별명을 얻었다.
코치가 되기 전에는 전설적인 벤처투자가로 명성이 높았다. 1996년, 프레드 윌슨과 함께 설립한 플래티론파트너스(Flatiron Partners)는 세계에서 가장 성공적인 초기 투자 펀드 중 하나가 되었으며 2002년에는 JP모건 체이스 은행의 프라이빗 에쿼티 조직인 JP모건파트너스(JPMP)의 파트너로 합류하기도 했다.
성공 가도를 달리던 어느 날, 그의 일과 삶이 한꺼번에 무너졌다. 극단적인 선택까지 내몰렸던 그는 속도를 줄이고 인생과 성공의 본질을 근본부터 다시 탐색하기 시작한다. 개인적인 무너짐의 경험과 20년 동안 100개 이상의 조직에서 투자자, 임원, 이사회 멤버로 일하며 얻은 지식을 바탕으로, 그는 리더들이 인간성, 회복탄력성, 평정심을 가지고 조직과 삶을 이끌어갈 수 있도록 돕고 있다. 리더들이 의식적으로 삶을 설계하고 성과와 만족도를 향상시킬 수 있도록 지원하며 ‘더 나은 인간이 더 나은 리더가 된다’는 그의 비전을 전파하고 있다.