상당수의 법률문제에 대하여는 기존의 법체계와 법이론이 많은 사람들이 수긍할 수 있는 합리적인 결론을 제시할 수 있다고 생각하지만, 정말 어려운 사건(Hard Case)에서는 하나의 정답이 존재하는지에 대하여 회의를 가진다. 어려운 사건은 왜 존재할까? 이는 복수의 중요한 법적 이익 내지 법원리가 충돌하기 때문이다. 이 책은 딜레마에 빠뜨리는 법률문제들이 어떤 것인지를 법에 대하여 잘 모르는 사람이라도 알 수 있도록 수록되었다. 저자들은 주로 자신의 전공과 관련하여 딜레마를 가져오는 문제들을 서술하면서 자신의 고민을 털어놓는다.