조선시대의 주요 인물과 사건을 둘러싼 이야기집이다. 이 책은 처음에는 구술한 이야기를 문자로 옮긴 것이다. 즉, 산방의 눈오는 밤 화롯가에서 잠 오지 않을 때에 아이들이 교과의 복습을 마치고 옛날 위인의 사적 이야기 듣기를 청했기에 조선 오백년 이래 稗史와 傳記 중에서 “가장 기이한(最奇最異)” 이야기들로서, 小說의 부류에 근접하는 것들을 매일 밤 한두 가지씩 이야기해 주고 인하여 그것을 抄錄하게 했고, 석 달을 지나 1책을 완성하였는데 친구들이 간행을 요청하여 간행을 보게 되었다는 것이다.

이 책에 수록된 이야기는 적어도 소설은 아니라는 인식이다. 다른 나라 사람과 처지를 빌려서 허공의 사적을 날조하는 것은 본토의 고유한 사실을 진술함과 같을 수는 없다고 하여 다른 나라의 소설을 읽는 것보다는 본국의 사적을 읽는 것이 감동을 줄 수 있다고 하였다. 이로써 이 책은 소설의 부류에 속하되 소설은 아닌, 조선조의 사적을 얘기한 것이고, 그것을 책으로 엮은 것이다. 때문에 이 책에 실린 이야기는 다양한 조선의 인물과 그들의 일화가 중심을 이루고 있다. 조선왕조에 대한 기이한 사적을 엮는다는 찬술자의 의도에 맞게 아주 다양한 이야기를 수록함으로써 한 권의 책으로 조선의 역사를 짚어볼 수 있게 한 것이 "오백년기담"이라고 할 수 있다.